Développement d'une méthodologie permettant l'insertion d'un méthyle en C8 d'une trans-décaline ainsi que son application à la synthèse du (+-)-desdimethylambliol B et de la (+-)-desdimethylagelasimine A

Abstract

Le développement d'une stratégie qui permet d'installer un groupement méthyle sélectivement en position C8 d'une trans décaline est décrit. La réaction en tandem oxy-Cope/ene/Claisen avec un groupement directeur dans le précurseur, tel un sulfure d'éthyle, permet de n'obtenir qu'un seul diastéréoisomère (Schéma i).* Cette méthodologie a permis de synthétiser l'analogue sans le gem-diméthyle en C4 du produit naturel ambliol B (Schema u).* Cette méthodologie a aussi permis le deéeloppement de la synthèse d'un analogue d'agelasimine A, soit (+/-)-desdimethylagelasimine A. Cette étude s'est terminée à quelques étapes de la fin. Les défis majeurs de cette synthèse étant résolus, l'accomplissement de cette dernière constitue une formalité (Schéma iii).* *Please refer to dissertation for diagrams.